Het enige waaraan Margo Anderson zich in haar leven wil verbinden, is de podcast die ze met haar beste vriendin Jo maakt over de regels voor daten zonder risico op een gebroken hart. Het internet is volledig in shock als Jo aankondigt dat ze op een tropisch eiland gaat trouwen. Dát was niet de afspraak! Margo, wanhopig op zoek naar een manier om hun luisteraars tevreden te stellen, bedenkt een sociaal experiment: ze gaat al haar eigen regels breken, gewoon om te bewijzen dat het een slecht idee is. Nu moet ze alleen nog iemand vinden om ze mee te breken. Op de bruiloft vindt ze de perfecte kandidaat in Declan Walsh. Hij is nog net zo irritant als op high school, al is hij leuk opgedroogd. Voor hem kan ze toch onmogelijk gevoelens ontwikkelen. Hoe meer tijd ze met elkaar doorbrengen, hoe meer Declan door Margo’s filters heen prikt. Het probleem is alleen dat ze doodsbang is voor wat daaronder schuilgaat.