Wes en zijn buurmeisje Liz waren een paar geweldige maanden lang een stel. Maar net toen de twee op het punt stonden om samen naar ucla te gaan, sloeg het noodlot toe en gingen ze uit elkaar.
Een jaar later begint Wes toch ook aan de universiteit waar Liz al studeert. Ze heeft zich inmiddels ontpopt als een ware social butterfly; in tegenstelling tot op de middelbare school wordt Liz hier omringd door een grote groep vrienden en er is zelfs iemand die meer lijkt te zijn dan alleen een vriend…
Wes weet dat hij Liz’ hart heeft gebroken, maar hij wil haar laten zien dat hij iemand is op wie ze opnieuw verliefd kan worden. Daarvoor heeft hij een waterdicht plan bedacht: hij wil haar terugwinnen met de romcomwaardige grootse gebaren waar ze zo van houdt. En al lijkt Liz niet onder de indruk, Wes heeft het gevoel dat hij niet zomaar moet opgeven.